De Sint Jan domineert al vele eeuwen de binnenstad van Den Bosch. Vroeger was de kerk met haar toren al van verre zichtbaar. Vandaag de dag levert alleen een blik vanuit het zuiden nog het eeuwenoude beeld op, met de stadswallen op de voorgrond. De Sint Jan is een voorbeeld van 'groot' Brabantse gotiek, in tegenstelling tot de gotiek van de veel kleinere dorpskerkjes in Brabant. De Sint Jan werd gebouwd op de plaats van een oudere kerk, waarvan de 13de eeuwse laatromaanse torenstomp behouden bleef. In de 14de eeuw was 's-Hertogenbosch een welvarende stad, het bouwen van een nieuwe kerk was bij uitstek het middel om hier uitdrukking aan te geven. Met de uit Frankrijk overgenomen gotische stijl kon een kerk worden gebouwd met hogere gewelven en grotere ramen. Onder leiding van Willem van Kessel werd omstreeks 1380 begonnen met de bouw van de kerk.
De weidsheid van de ruimte die de bouwtoepassingen uit de gotiek mogelijk maakten, is zeer imponerend en de hoogtewerking wordt nog versterkt door het feit dat de zuilen zonder een onderbreking van kapitelen overlopen in de gewelfribben. Gedurende de hele bouwperiode, tot in de 16de eeuw, werd vastgehouden aan een vaste opbouw van de wandindeling van de kerk. Hierdoor maakt het interieur van de kerk een zeer harmonieuze indruk. De buitenzijde werd versierd met alles wat de steenhouwers van die tijd konden leveren: beelden op de luchtbogen, fraai gebeeldhouwde pinakels, hogels, kruisbloemen en kraagstenen en talloze reliëfs boven de ramen van het hoogkoor en de straalkapellen. De kerk is helaas nooit voltooid. Toen men in de 16de eeuw de bouw staakte waren 7 traveeën van de kerk voltooid, terwijl dat er waarschijnlijk 9 of 10 hadden moeten worden. Daarmee bleef in ieder geval de oude toren bestaan en zelfs uitgebreid met een opbouw in gotische stijl. Waarschijnlijk werd dit als een tijdelijke oplossing gezien, maar uiteindelijk is er niet meer gebouwd aan de kerk, afgezien van de zeer omvangrijke restauraties die vanaf 1859 tot heden uitgevoerd worden.
De buitenzijde van de kerk mag dan interessant zijn, dat geldt zeker ook voor het interieur van de kerk. Het interieur bevat onder andere een fraai koperen doopvont uit 1492, koorbanken met houtsnijwerk uit het begin van de 15de eeuw, een midden 15de eeuwse preekstoel, gotische heiligenbeelden en fraaie altaren. Veel uit het interieur is echter verdwenen tijdens de restauraties en veel andere delen zijn 19de eeuwse kopieën van oudere stukken. Maar door de restauraties kwamen ook weer zaken aan het licht die lang verborgen waren geweest, zoals de oude beschilderingen.